quel semplicissimo programma è moooolto intuitivo eh?
puoi navigare con le freccette direzionali e cerchio, oppure premi start ed entra nel file browser, da li se hai un hdd usb o una pendrive abbastanza grande, puoi copiare direttamente dall'hdd la roba all'hdd interno della ps2, sennò avvii ps2link o qualche altro programma che puoi far partire sempre infilando una chiavetta usb (ed avviando da la dentro stesso) che ti permette di fare la stessa cosa.
WinHiip, è un programma buono, con tutti i bug che tiene

il mio consiglio è quello di utlizzarlo solo la prima volta che carichi le iso sul tuo hdd...
lo formatti, e ci carichi le iso direttamente dal pc!
Sennò vai di lordbogami

puoi caricarle sia attaccando l'hdd dal pc, che via rete con quello (sempre se avvii un programma apposito nella ps2, che lo trovi insieme alla gui lordbogami)